CIQTEK EPR은 벤조푸란 유도체 방법의 효율적인 합성을 촉진합니다

최근 Guizhou University의 Zhichao Jin 연구팀은 이종원자 음이온을 초전자 공여체로 사용하여 자유 라디칼 반응을 시작하여 3-치환된 벤조푸란을 쉽게 합성할 수 있음을 입증했습니다. 결과 제품은 유기 합성 및 살충제 개발에 광범위한 응용 가능성을 가지고 있습니다.

 

 

이번 연구 결과는 권위 있는 저널 네이처 커뮤니케이션스(Nature Communications)에 "헤테로원자 중심 초전자 공여체와의 급진적 반응을 통한 벤조푸란 유도체에 대한 손쉬운 접근"이라는 제목으로 게재됐다. 이번 연구에서는 CIQTEK의 X-밴드 연속파 전자 상자성 공명 분광기 EPR200-Plus를 사용하여 반응 시스템에서 자유 라디칼 종의 생성을 확인했습니다.

 

벤조푸란은 인간 임상 약물에서 널리 발견되는 100가지 주요 순환 구조 중 하나입니다. 특히, 3-치환된 벤조푸란은 생물학적 활성이 입증된 많은 천연 및 비천연 약물 분자의 핵심 구조로 자주 발견됩니다. 다양한 기능성을 갖는 3-치환 벤조푸란 유도체를 신속하고 선택적으로 얻기 위해서는 새롭고 효율적인 합성 방법의 개발이 필수적입니다. 단일 전자 전달 반응은 기능화된 3-치환 벤조푸란을 구성하는 가장 효율적인 방법 중 하나이며, 단일 전자 전달 공정의 성공을 위해서는 적합한 전자 공여체가 중요합니다. 그러나 현재까지 단일 전자 전달 반응을 위한 직접적인 초전자 공여체로서 헤테로원자 중심 음이온을 사용하는 연구는 보고되지 않았습니다.

 

Guizhou University의 Zhichao Jin 연구팀은 연구에서 자유 라디칼 반응을 시작하기 위해 헤테로원자 음이온을 SED로 활용하여 다양한 헤테로원자 기능을 갖는 3-치환 벤조푸란 분자를 쉽게 합성했습니다. 서로 다른 치환 패턴을 갖는 포스핀, 티올 및 아닐린은 분자간 자유 라디칼 커플링 반응에서 잘 수행되었으며, 헤테로원자 기능을 갖는 3-치환된 벤조푸란 생성물은 보통 내지 우수한 수율을 나타냈습니다.

 

그림 1 | 라디칼 반응을 위한 3-치환 벤조푸란 및 SED의 생체 활성, 합성. 3-치환된 벤조푸란 구조를 함유한 상업용 의약품. b 3-치환된 벤조푸란에 접근하는 일반적인 방법. c 대표적인 유기 소분자 SED. d 3-헤테로알킬벤조푸란 합성을 위한 SED로서의 헤테로원자 음이온.

 

EPR 기술(CIQTEK EPR200-Plus)을 사용한 연구에서 반응 시스템에서 자유라디칼 종의 생성이 확인되었습니다. 25°C DME 내 1a, HPPh2 및 LDA 혼합물의 EPR 스펙트럼은 g = 2.0023에서 페닐 g 인자와 유사한 신호를 나타냈습니다.

그림 4 | 반응 혼합물의 EPR 스펙트럼 및 대조 실험. 반응 혼합물의 EPR 스펙트럼. b 라디칼 반응에 대한 SED로서 이원자 음이온의 타당성. c 메르캅탄과의 교차 라디칼 결합 반응. d 1a(0.1mmol), HPPh2(0.2mmol) 및 LDA(0.2mmol)의 1:2:2 화학량론적 반응의 X-밴드 EPR 스펙트럼은 마이크로웨이브에서 DME(2mL)를 용매로 사용하여 298K에서 측정되었습니다. 9.418333054GHz(g = 2.0023)의 주파수.

 

요약

Nature Communications：헤테로원자 중심 초전자 공여체와의 라디칼 반응을 통해 벤조푸란 유도체에 쉽게 접근

적합한 전자 공여체의 개발은 단일 전자 전달(SET) 공정에 매우 중요합니다. 직접 SET 반응을 위한 초전자 공여체(SED)로서 헤테로원자 중심 음이온을 사용하는 것은 거의 연구되지 않았습니다. 여기에서는 헤테로원자 음이온이 SED로 적용되어 3-치환 벤조푸란의 손쉬운 합성을 위한 라디칼 반응을 시작할 수 있음을 보여줍니다. 다양한 치환 패턴을 갖는 포스핀, 티올 및 아닐린은 이러한 분자간 라디칼 커플링 반응에서 잘 작동하며 이종원자 관능성을 갖는 3-관능화된 벤조푸란 생성물은 보통 내지 우수한 수율로 제공됩니다. 반응 메커니즘은 제어 실험과 계산 방법을 통해 설명됩니다. 제공되는 제품은 유기 합성 및 살충제 개발 모두에서 유망한 응용 분야를 보여줍니다.

 

CIQTEK 전자 상자성 공명

CIQTEK은 핵심 지적 재산권을 갖춘 상용화된 X-밴드 전자 상자성 공명 분광기 전체 시리즈를 출시했습니다. X-밴드 펄스 전자 상자성 공명 분광기 EPR100, X-밴드 연속파 전자 상자성 공명 분광기 EPR200-Plus 및 탁상용 전자 상자성 공명 분광계 EPR200M; 및 W-밴드 펄스 전자 상자성 공명 분광계 EPR-W900. EPR-W900은 화학, 환경, 재료 물리학, 생물 의학, 식품 및 산업 분야에서 중요하고 폭넓게 응용됩니다.

CIQTEK 전자 상자성 공명 분광계